Roberto est le sixième des huit enfants de Matilde et Fiorindo Baggio. Dès ses premiers pas, il essaye de courir derrière un ballon. La maison avait un couloir long de 10 mètres, où Roby jouait souvent au foot avec ses frères.Sa première équipe officielle a été Caldogno. En 1979, Roby marque 42 buts et fait 20 passes décisives. Lorsqu'il a treize ans, il entre à Vicenza. En 1980, il joue sous les yeux de 3000 supporters et gagne son surnom Zico, comme son idole. Baggio devient rapidement un des jeunes talents les plus remarqués du marché.

A la Fiorentina, il connait son premier accident. Heureusement pour lui et pour nous, après l'opération du docteur Bosquet, il guérit, quoique lentement. Avec une immense volonté, il fait face à tous ses problèmes. Il fait ses débuts en équipe nationale le 16 novembre 1988 contre les Pays Bas.La saison 88/89 sera ma meilleure sous le maillot violet. Le 2 juillet 1989, il se marie avec Andreina, qu'il connait depuis l'âge de 15 ans.

Puis il rejoint la Juve, l'ennemi de toujours de la Fiorentina. Les  supporters commencent à manifester pour conserver leur idole, puis commencent les batailles rangées le 17 mai 1990, lors de l'annonce officielle du transfert de Baggio à la Juve. Lors de la première année sous le maillot blanc et noir, les relations avec les tifosi ne sont pas les meilleures, parce que le jour de sa présentation, Baggio, au lieu de porter sur lui le maillot de l'équipe, le pose simplement sur une chaise derrière lui. Les supporters en colère distribuent un communiqué dans lequel ils se déclarent dégoutés du comportement du joueur. Pour le match Juventus-Fiorentina, Baggio sera absent en raison de la naissance de sa fille Valentina, à qui il donnera un petit frère Mattia en juin 1994.

L'équipe Nationale le ranime et change également la situation à la Juve. Lors de la saison 92.93, il ne marque "que 4 buts dans le même match" contre Udinese, juste avant la pause hivernale. 1993, pour la Juve, mais surtout pour Roberto Baggio sera la meilleure année. Le "phénomène" Baggio explose entre avril et mai, amenant la victoire de la Juve en coupe UEFA. La victoire de son premier trophée procure à Baggio la plus grande joie. La Juventus ne veut plus le vendre et prolonge son contrat jusqu'en 1995, date à laquelle il rejoint Milan, puis Bologne et maintenant l'Inter.